Texto 18A1-II Duas estruturas químicas. À esquerda, glifosato : um grupo fosfônico (HO)(OH)P=O ligado a um…

Question

Texto 18A1-II Duas estruturas químicas. À esquerda, glifosato : um grupo fosfônico (HO)(OH)P=O ligado a um CH₂, que se liga a um nitrogênio (NH), o qual se liga a outro CH₂ ligado a um grupo carboxila (—COOH). À direita, AMPA : um grupo amino (H₂N) ligado a um CH₂, que se liga a um fósforo com uma dupla ligação a oxigênio e duas hidroxilas (P(=O)(OH)₂). As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes. O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C₂H₇ClP) e glicina (C₂H₅NO₂), em condições equimolares, conforme reação química a seguir. Equação química: à esquerda, o ácido clorometilfosfônico (Cl—CH₂—P(=O)(OH)₂, desenhado com H e OH nas ligações do carbono e do fósforo) somado (+) à glicina (H₂N—CH₂—COOH, desenhada com H no carbono e OH na carboxila). Sobre a seta de reação, NaOH . À direita, o produto glifosato: HOOC—CH₂—NH—CH₂—P(=O)(OH)₂. Com base no 18A1-II, assinale a opção correta em relação às estruturas químicas do glifosato e do AMPA e às suas propriedades químicas e físicas.

Accepted Answer

O glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente.

Answer

O glifosato apresenta menor solubilidade que o AMPA, pois a presença simultânea dos grupos carboxílico e fosfonato favorece interações intramoleculares, reduzindo a interação com a água.

Answer

O AMPA é mais solúvel em água que o glifosato, por ter menor massa molar, fator determinante na dissolução de compostos orgânicos polares.

Answer

Ambos apresentam baixa solubilidade em água, pois a presença do grupo fosfonato reduz a polaridade global das moléculas.

Answer

A solubilidade do glifosato e do AMPA é independente do pH do meio, pois, em meio aquoso, ambos permanecem predominantemente em sua forma molecular neutra.

Questão de QuímicaQuímica Orgânica

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