Questão de QuímicaQuímica Orgânica
- Banca:
- CESPE / CEBRASPE
- Órgão:
- IPAAM
- Ano:
- 2026
- Cargo:
- Analista Ambiental - Especialidade: Química
- Nível:
- Superior
- Modalidade:
- Múltipla escolha
- Código:
- CFP-148804-038
Texto 18A1-III
Três estruturas de esteróis, todas com o mesmo esqueleto de quatro anéis fundidos, uma hidroxila (HO—) no anel A e uma cadeia lateral ramificada de oito carbonos. À esquerda, colesterol: apresenta uma ligação dupla C=C no anel B, entre os carbonos 5 e 6. Ao centro, colestanol: sem a ligação dupla, com o hidrogênio do carbono 5 desenhado em tracejado (posição α), na fusão dos anéis A e B. À direita, coprostanol: também saturado, diferindo do colestanol pela configuração desse hidrogênio, desenhado em cunha cheia (posição β).
A avaliação do aporte de esgoto doméstico em corpos aquáticos pode ser realizada por meio de esteróis fecais como marcadores moleculares. O colesterol, ao ser metabolizado no trato digestivo de mamíferos, sofre redução bacteriana e é convertido em colestanol e coprostanol, sendo este o principal indicador da contaminação por esgoto doméstico.
Com base nas informações do texto 18A1-III, e considerando-se o catalisador de Lindlar (Pd/CaCO₃, Pb(OAc)₂), o catalisador de Adams (PtO2), o paládio sobre carbono (Pd/C) e o catalisador de Wilkinson (Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl), bem como a reação de hidrogenação de alcenos, é correto afirmar que, para a transformação de colesterol em colestanol,
Três estruturas de esteróis, todas com o mesmo esqueleto de quatro anéis fundidos, uma hidroxila (HO—) no anel A e uma cadeia lateral ramificada de oito carbonos. À esquerda, colesterol: apresenta uma ligação dupla C=C no anel B, entre os carbonos 5 e 6. Ao centro, colestanol: sem a ligação dupla, com o hidrogênio do carbono 5 desenhado em tracejado (posição α), na fusão dos anéis A e B. À direita, coprostanol: também saturado, diferindo do colestanol pela configuração desse hidrogênio, desenhado em cunha cheia (posição β).
A avaliação do aporte de esgoto doméstico em corpos aquáticos pode ser realizada por meio de esteróis fecais como marcadores moleculares. O colesterol, ao ser metabolizado no trato digestivo de mamíferos, sofre redução bacteriana e é convertido em colestanol e coprostanol, sendo este o principal indicador da contaminação por esgoto doméstico.
Com base nas informações do texto 18A1-III, e considerando-se o catalisador de Lindlar (Pd/CaCO₃, Pb(OAc)₂), o catalisador de Adams (PtO2), o paládio sobre carbono (Pd/C) e o catalisador de Wilkinson (Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl), bem como a reação de hidrogenação de alcenos, é correto afirmar que, para a transformação de colesterol em colestanol,